UN ESTEROIDE COMPLETAMENTE NUEVO, EL METILCLOROESTANOL - USA

UN ESTEROIDE COMPLETAMENTE NUEVO, EL METILCLOROESTANOL

  • Por: mdlatino
  • Julio 28, 2017
  • 0 Comentarios
UN ESTEROIDE COMPLETAMENTE NUEVO, EL METILCLOROESTANOL

UN ESTEROIDE COMPLETAMENTE NUEVO, EL METILCLOROESTANOL

 

POR WILLIAM LLEWELLYN

 

Nos topamos con algo muy emocionante: un esteroide anabólico completamente nuevo. El agente en cuestión es conocido químicamente como 3alfa-cloro- 17alfa-metil-5alfa-androstan-17beta-ol. Es una droga novedosa, de la que no se tiene ningún dato previo, se encuentra en blanco en la literatura clínica, por lo tanto, aún no se ha adoptado un nombre genérico. Yo la he apodado metilcloroestanol. Parece apropiado debido a su estructura molecular, la cual discutiremos en un minuto. La droga es extremadamente interesante por varias razones y la historia por detrás de su identificación es también muy interesante. Este mes, le echaremos un vistazo a esta nueva droga de diseño, en el proceso, trataremos de ver si hay alguna sustancia por detrás de ella.

 

DESCUBRIMIENTO

En 2012, autoridades de Queensland, Australia, incautaron una carga de cápsulas desconocidas durante un arresto. Las cápsulas eran rojas y blancas y contenían un polvo blanco. Análisis químicos iniciales determinaron que contenían algo de naturaleza esteroide. En ese momento, las autoridades no entendían el carácter único de la droga de diseño que habían encontrado. No se tendrían más informaciones sobre el contenido sino hasta tres años después. Investigadores forenses en Australia y Nueva Zelanda trabajaron en conjunto en una serie de experimentos que revelarían el contenido de las cápsulas desconocidas: se trataba de metilcloroestanol.1 Cada cápsula contenía seis miligramos de una mezcla de isómeros 3alfa y 3beta del esteroide 3-cloro-17alfa-metil- 5alfa-androstan-17beta-ol.

 

ESTRUCTURA MOLECULAR

El químico más cercano al metilcloroestanol es el mestanolona, un esteroide simple, Dihidrotestosterona con un grupo metil añadido de C-17alfa. Entre otras cosas, esto hace posible su administración oral. El metilcloroestanol tiene una modificación adicional más allá del mestanolona. Su grupo 3cetona ha sido reemplazado por un 3cloro. Esto es muy interesante, estamos familiarizados con la parte “olona” en el nombre de los esteroides (tembrolona, nandrolona, metandrostenolona, oxandrolona, etc.) Estas cinco letras son tan comunes porque resaltan dos estructuras de funcionamiento en la columna vertebral tradicional de los esteroides anabólicos: 17 beta hidroxil (OL) y 3cetona (ONE). Casi todos los esteroides anabólicos farmacéuticos lo tienen. Eliminar alguno tiende a impedir la actividad del esteroide, pero existen excepciones obviamente. El estanozolol no tiene un 3cetona. Sin embargo, este tipo de excepciones son raras y no valen la pena. Esto hace que el metilcloroestanol no solo sea un esteroide de diseño único sino que representa potencialmente una nueva serie de andrógenos 3cloro viables.

 

POTENCIA ANABÓLICA

Durante su investigación, los agentes forenses evaluaron la actividad anabólica de ambos isómeros. Para realizar esta labor encubaron células de animales y de levadura con cada esteroide, para ver qué tan fuerte era la interacción. La actividad androgénica inherente fue observada en ambos esteroides, pero fue mucho más pronunciada con el isómero 3alfa. En estos experimentos, se encontró que había la misma potencia que en la testosterona. El isómero 3beta solo mostró representar 10% de eso, en comparación. Estos resultados sugieren que el isómero 3alfa era el objetivo de la síntesis y uso de dopaje. Estos estudios de incubación solo nos dan una idea, pero no detallan como el cuerpo humano absorbe y metaboliza esta sustancia. Es posible que el isómero 3alfa del metilcloroestanol sea significativamente más o menos potente que la testosterona en la vida real. Solo podemos especular.

 

POTENCIA ESTROGÉNICA

Tenemos muy poco en relación a datos clínicos, alguna cosas parecen obvias cuando observamos la estructura molecular del metilcloroestanol. Una de ellas es que no debería convertirse en estrógeno en el cuerpo. Los androstanos como el DHT y metilcloroestanol carecen de un doble enlace entre los carbonos 4-5, lo cual es necesario para que ocurra la aro- matización (conversión) de estrógenos. Esto sugiere que el esteroide ayuda a ganar masa magra y no promueve ginecomastia o retención de líquido y grasa, lo que normalmente ocurre cuando el nivel de estrógenos se eleva. La actividad estrogénica no puede excluirse completamente sin otros estudios. El oxymetolona, por ejemplo, no se convierte a estrógenos pero es notablemente estrogénico pues se une directamente a un receptor de estrógenos. Esta es otra rara excepción, sin embargo no es lo que esperaríamos del metilcloroestanol.

 

POTENCIA ANDROGÉNICA

Otro trazo de su metabolismo es que el metilcloroestanol no está sujeto a la reducción de 5alfa en la piel, cuero cabelludo o próstata. Con algunos esteroides esta reacción crea nuevos metabolitos con aumento o disminución de la actividad androgénica. Esto puede cambiar significativamente sus potencias anabólica o androgénica relativas en favor de un lado. La testosterona, por ejemplo, es un fuerte andrógeno, en gran parte por el 5alfa- reductasa. El nandrolona es mucho más débil. El metilcloroestanol es más equilibrado en sus propiedades anabólicas –androgénicas. No me sorprendería si se comporta de forma similar al estanozolol. Sin embargo, no se han realizado pruebas clínicas con humanos o animales. Existen otros factores que podrían influir en este efecto.

 

TOXICIDAD

No se han conducido estudios toxico- lógicos en animales o humanos con esta droga, con una pequeña excepción. No se encontró toxicidad durante los experimentos in vitro que discutimos al comienzo de este artículo, sin embargo, ese tipo de experimentos dicen muy poco sobre la toxicidad de un esteroide. La seguridad de esta sustancia es algo desconocido.

Sabemos que el metilcloroestanol es un esteroide oralmente activo, como tal, se asume su toxicidad hepática. Todos los andrógenos c17alfa-alquilados muestran hepatotoxicidad debido a la resistencia del hígado de metabolizarlos. ¿Hasta qué punto este esteroide es tóxico al hígado? Continuamos sin saberlo. Esta respuesta tiene un rango que va de moderado (oxandrolona) a severo (metiltrienolona) en otros esteroides anabólicos. Tampoco sabemos si hay otros problemas, carcinogenicidad, por ejemplo. Cualquier persona que use esta sustancia está tomando riesgos adicionales a los ya existentes con los esteroides anabólicos androgénicos (AAS), experimentado con sí mismo una droga con propiedades desconocidas.

 

NOMBRE PROPUESTO

Para proponer ese nombre, me basé en convenciones tradicionales que resaltan las características notables de la molécula esteroide. En este caso, metilcloroestanol se compone de cuatro partes. La primera METIL, obviamente se refiere a su grupo 17alfa metil. Esto sugiere que el esteroide es oralmente activo y tóxico en el hígado.

CLORO viene de la modificación 3alfa cloro, esto es raro y necesario incluirlo obviamente. ESTAN viene de androstan o la columna vertebral de andrógeno sin doble enlace (o aún más simple, un “dihidro” o esteroide relacionado a DHT). Para finalizar, el OL, del grupo 17beta-hidroxil. Podría haber escogido otras variaciones, por ejemplo, cloromestanol, mestanclorol o metandrostanclorol podrían funcionar. Pero me gustó mucho más metilcloroestanol, así que le doy mi voto.

 

RESUMEN

Basado en lo que discutimos, podemos armar el siguiente perfil sobre el metilcloroestanol. En primer lugar, este esteroide es una droga de diseño nunca antes vista derivada del metil-DHT (mestanolona). La única diferencia es que en este caso, el grupo 3cetona ha sido sustituido. En vez de impedir la actividad esteroide como se espera normalmente, crea un agente con una potencia in vitro igual al de la testosterona. Su propiedad in vitro es menos clara, pero se asumen algunas cosas. Una es que el metilcloroestanol es biodisponible oralmente. Desafortunadamente, esto coincide con su hepatotoxicidad. Es probable que la droga no es estrogénica y tal vez androgénica de forma moderada. Sospecho que es un buen constructor de músculos, pero no tenemos como saberlo a ciencia cierta.

Sin ninguna historia comercial (farmacéutica o de cualquier otro tipo), especulamos que el metilcloroestanol ha sido diseñado para evadir las pruebas de doping deportivo. No sabemos qué tan efectivo sea en este propósito. No se ha visto ningún atleta que de positivo debido a su uso, lo que sí sabemos es que las autoridades están al tanto y se han divulgado públicamente métodos de su detección para que sea incluido en las pruebas de rutina de doping en todo el mundo.

Si eres atleta competitivo y has usado una pastilla “roja y blanca” de esteroide desconocido, creo que es hora de que las tires a la basura.

 

Referencia:

1. Adam Cawley, Karen Blakey, et al. Detection and metabolic investigation of a novel designer steroid: 3cloro-17alfa-metil-5alfa-androstan-17beta-ol. Drug Test. Analysis 2015;DO110.1002/dta.1832

 

 

Comentarios: